No século XV, realiza-se um novo casamento real por terras belgas entre a Princesa Isabel, filha de D. João I, e Filipe o Bom, Duque da Borgonha, que teve uma grande importância histórica.
São criadas feitorias portuguesas nos séculos XV e XVI em Antuérpia, Bruges e Ghent. O comércio da Índia, na sequência da viagem de descoberta do caminho marítimo para a Índia por Vasco da Gama, chega a Lisboa e é distribuído para o Norte da Europa a partir de Antuérpia, o que está na origem da prosperidade desta cidade. A comunidade portuguesa era sobretudo activa no comércio e na finança. Alguns emigrantes, como Simão Rodrigues de Évora, foram pessoas influentes na sociedade local e grandes mecenas.
Chegam depois os «Humanistas» com destaque para Damião de Góis, que foi feitor em Antuérpia e catedrático em Lovaina.
No século XIX, Almeida Garrett foi o primeiro Embaixador português junto do Reino da Bélgica e, no séc. XX, Vitorino Nemésio criou o curso de português na Universidade Livre de Bruxelas.
Há ainda que salientar a presença de contingentes militares portugueses durante a I Guerra Mundial, dando muitos a vida na Batalha da Lys.
Hoje em dia, podemos afirmar que grande parte da comunidade portuguesa radicada na Bélgica apresenta as características da emigração que escolheu como destino a Europa nas décadas subsequentes a 1960, que procurava melhores condições de vida nesta parte da Europa em plena expansão.
De forma muito geral, podemos sistematizar a comunidade portuguesa na Bélgica em três vagas de emigração sucessivas:
A primeira vaga, a emigração política, nas décadas de 50 a 70, já que Bruxelas foi terra de acolhimento para refugiados políticos que fugiam do regime salazarista e da guerra colonial;
A segunda, a emigração económica, nas décadas de 60 e 70, em consequência da necessidade de trabalhadores da economia belga em pleno crescimento;
A terceira, a emigração decorrente da adesão de Portugal à União Europeia, nas décadas de 80 e 90, passando Bruxelas a receber largas centenas de funcionários portugueses, para trabalharem nas Instituições europeias, na Representação Permanente de Portugal, na NATO e em muitas empresas e entidades de carácter internacional. De notar, neste âmbito, que se realizam milhares de reuniões ao longo do ano em Bruxelas, o que provoca a deslocação semanal de centenas de funcionários superiores, de quadros de empresas e de representantes de todos os tipos de grupos de interesse vindos de Portugal.
A Comunidade Portuguesa na Bélgica ronda os cerca de 40 000 cidadãos, apesar dos números oficiais se ficarem pelos 23.000 cidadãos, o que revela a perfeita integração de tantos portugueses na sociedade belga.
A principal particularidade da comunidade portuguesa de Bruxelas é a coabitação da «emigração económica», constituída essencialmente por trabalhadores não declarados ou por conta própria, normalmente ligados a sectores que exigem pouca qualificação profissional, e da «emigração europeia», constituída por quadros qualificados e respectivas famílias ligados às instituições europeias e internacionais.
Em Bruxelas, as zonas por excelência da emigração mais antiga são as Comunas de Ixelles e St-Gilles, locais onde abundam as associações, os cafés, os restaurantes e as mercearias portuguesas.
Com os benefícios da liberdade de circulação na União Europeia, muitos são os portugueses que continuam, hoje em dia, a escolher Bruxelas como terra de acolhimento, apesar do fluxo migratório ser muito mais reduzido e muito diferente do verificado no passado, passando igualmente Portugal a acolher cada vez mais belgas e outros europeus por razões profissionais ou turísticas.